Nachdem im Jahre 1991 erstmalig ein Rekordgewinn verzeichnet werden konnte, wurde die Flotte mit zusätzlichen Wide Bodies und Boeing Maschinen aufgestockt. Von mehreren Touristikunternehmen wurden die Sun Country Airlines als ihre Fluggesellschaft gewählt. Eine Erweiterung der Flugverbindungen vom Mittleren Westen aus nach Las Vegas, Florida sowie nach Mexico und der Karibik folgten. Derzeit werden insgesamt 33 Ziele angeflogen. 1999 wurde von Charterflügen auf Linienflüge umgestellt. Hinzu kam das Angebot des Smile Award, dem Vielfliegerprogramm, welches mittlerweile in Ufly Rewards umbenannt wurde. Das Programm UFlex bietet Fluggästen der Sun Country Airlines die Möglichkeit, bis zu drei Mal ihre Flugwünsche zu ändern – dieses Angebot gilt jedoch nicht auf Flügen nach Europa.